what do you feel when you hear the words "organic chemistry?"

考えてみてください

What comes to mind?

「有機化学」と聞いてどう思いますか？

There is a course offered at nearly every university,

何が思い浮かびますか？

and it's called Organic Chemistry,

ほぼ どの大学にも

and it is a grueling, heavy introduction to the subject,

有機化学のコースがあって

a flood of content that overwhelms students,

へとへとになるような 教科への入門であり

and you have to ace it if you want to become a doctor or a dentist

その内容の多さに学生は辟易しますが

or a veterinarian.

医師や歯科医 獣医師になりたいなら

And that is why so many students perceive this science like this ...

これを習得せざるを得ません

as an obstacle in their path,

そういうわけで数多くの学生が この科学を

and they fear it and they hate it

進路の障害のように思い

and they call it a weed-out course.

恐れたり 嫌ったりし

What a cruel thing for a subject to do to young people,

足切りコース呼ばわりしたりするのです

weed them out.

若者をふるいにかけるだなんて

And this perception spread beyond college campuses long ago.

なんと残酷な

There is a universal anxiety about these two words.

こんな見方が大学を越えて 広まってしまいました

I happen to love this science,

有機化学という言葉は 皆の頭痛のタネとなったのです

and I think this position in which we have placed it

私はたまたま この科学が大好きで

is inexcusable.

私にとって この位置付けは

It's not good for science, and it's not good for society,

受け入れがたいものです

and I don't think it has to be this way.

科学にも 社会にも いいことではありません

And I don't mean that this class should be easier. It shouldn't.

望ましい姿ではないと思います

But your perception of these two words

この学科は 決して 易しいものではありませんが

should not be defined by the experiences of premed students

でも 有機化学に対する皆さんの見解は

who frankly are going through a very anxious time of their lives.

自分の人生がかかっていて不安な

So I'm here today because I believe

医学生の体験をもとに 定義されるべきではありません

that a basic knowledge of organic chemistry is valuable,

今日 私がここにいるのは

and I think that it can be made accessible to everybody,

有機化学の基礎知識が 大切だと考えるからで

and I'd like to prove that to you today.

誰にだって親しめることを

Would you let me try?

証明してみたいからです

Audience: Yeah!

いいですか？

Jakob Magolan: All right, let's go for it.

もちろん！

(Laughter)

やった

Here I have one of these overpriced EpiPens.

（笑）

Inside it is a drug called epinephrine.

ここに高価なエピペンがあります

Epinephrine can restart the beat of my heart,

中身は エピネフリンという薬品です

or it could stop a life-threatening allergic reaction.

エピネフリンにより心臓の鼓動が 再始動し

An injection of this right here will do it.

命に関わるアレルギー反応を 止めることもできます

It would be like turning the ignition switch

ここに注射すればいいのです

in my body's fight-or-flight machinery.

私の体の闘争・逃走反応の

My heart rate, my blood pressure would go up so blood could rush to my muscles.

点火装置みたいなものです

My pupils would dilate. I would feel a wave of strength.

私の心拍数や血圧が上がり 筋肉に血液が流れ込みます

Epinephrine has been the difference between life and death for many people.

私の瞳孔は開き 力がみなぎるのを感じるでしょう

This is like a little miracle that you can hold in your fingers.

エピネフリンは数多くの人の 生死を分けてきました

Here is the chemical structure of epinephrine.

指でつまめるちょっとした奇跡なんです

This is what organic chemistry looks like.

エピネフリンの化学構造です

It looks like lines and letters ...

これが有機化学の姿です

No meaning to most people.

線と文字みたいですね

I'd like to show you what I see when I look at that picture.

多くの人にとっては 意味不明です

I see a physical object

私が 絵解きをしましょう

that has depth and rotating parts,

奥行と可動部分がある

and it's moving.

物体が見えますが

We call this a compound or a molecule,

これが動きます

and it is 26 atoms that are stitched together by atomic bonds.

これを化合物 あるいは分子と呼んでいます

The unique arrangement of these atoms gives epinephrine its identity,

26個の原子が原子結合で 結び付いています

but nobody has ever actually seen one of these,

この原子の独自の配置により エピネフリンが決定されます

because they're very small,

しかし 誰も実際に見たことは ありません

so we're going to call this an artistic impression,

とても小さいからです

and I want to explain to you how small this is.

そこで「芸術的な印象」という形で どれほど小さいかを

In here, I have less than half a milligram of it dissolved in water.

説明したいと思います

It's the mass of a grain of sand.

この中には 0.5ミリグラム未満が 水に溶けています

The number of epinephrine molecules in here is one quintillion.

砂粒ほどの重さです

That's 18 zeroes.

この中のエピネフリンの分子数は 100京個です

That number is hard to visualize.

0が18個つきます

Seven billion of us on this planet?

思い浮かべるのは 難しい数ですね

Maybe 400 billion stars in our galaxy?

地球上の人口は70億人でしたか？

You're not even close.

この銀河系には4000億の 星があるでしょうか？

If you wanted to get into the right ballpark,

とても及びません

you'd have to imagine every grain of sand

正しく概算をしようとするなら

on every beach, under all the oceans and lakes,

世界中の海や湖の浜辺の

and then shrink them all so they fit in here.

あらゆる砂の一粒一粒を想像し

Epinephrine is so small we will never see it,

ここにすっかり入るまで 縮めてみなくてはなりません

not through any microscope ever,

エピネフリンは小さすぎて 肉眼では絶対に見えず

but we know what it looks like,

顕微鏡でも難しいのですが

because it shows itself through some sophisticated machines

こんな形だと知っています

with fancy names

核磁気共鳴分光計（NMR）という

like "nuclear magnetic resonance spectrometers."

りっぱな名前が付いた

So visible or not, we know this molecule very well.

洗練された機械を使うと 姿が現れてくるのです

We know it is made of four different types of atoms,

だから 目に見えようと見えまいと この分子がよくわかるのです

hydrogen, carbon, oxygen and nitrogen.

これは４種類の原子

These are the colors we typically use for them.

水素 炭素 酸素と窒素でできています

Everything in our universe is made of little spheres

通常 これらの色を使います

that we call atoms.

私達の世界は原子と呼ばれる

There's about a hundred of these basic ingredients,

小さな球でできています

and they're all made from three smaller particles:

100種ほどの原子があり

protons, neutrons, electrons.

どれももっと小さな３種類の粒子から できています

We arrange these atoms into this familiar table.

つまり陽子 中性子 電子です

We give them each a name and a number.

並べて おなじみの原子周期表にします

But life as we know it doesn't need all of these,

それぞれ 名前と番号をふってあります

just a smaller subset, just these.

でも 生命現象に 全部が必要なわけではなく

And there are four atoms in particular that stand apart from the rest

もっと少なくて済みます

as the main building blocks of life,

この４つの原子が特に 目立っています

and they are the same ones that are found in epinephrine:

生命の主要な建築ブロックです

hydrogen, carbon, nitrogen and oxygen.

エピネフリンで見つかるものと一緒です

Now what I tell you next is the most important part.

水素 炭素 窒素と酸素です

When these atoms connect to form molecules,

これからお教えすることが 最も重要です

they follow a set of rules.

これらの原子が結合して 分子を形作る時には

Hydrogen makes one bond,

一連の規則があります

oxygen always makes two,

水素は結合が１つ

nitrogen makes three

酸素は２つ

and carbon makes four.

窒素は３つ

That's it.

そして炭素は４つです

HONC -- one, two, three, four.

これだけです

If you can count to four, and you can misspell the word "honk,"

HONC １２３４

you're going to remember this for the rest of your lives.

４まで数えられて honk（警笛を鳴らす）の綴りを変えれば

(Laughter)

一生 覚えていられますよ

Now here I have four bowls with these ingredients.

（笑）

We can use these to build molecules.

これらの原料４種が揃いました

Let's start with epinephrine.

これで分子を組み立てられます

Now, these bonds between atoms, they're made of electrons.

エピネフリンから始めましょう

Atoms use electrons like arms to reach out and hold their neighbors.

原子間の結合は 電子でできています

Two electrons in each bond, like a handshake,

原子は 電子を腕のように使い 隣とつながります

and like a handshake, they are not permanent.

握手みたいに各結合に２電子

They can let go of one atom and grab another.

そして 握手のように 永遠には続きません

That's what we call a chemical reaction,

原子を１つ放出して 別の原子をつかみます

when atoms exchange partners and make new molecules.

原子が相手を変え 新たな分子を作る時を

The backbone of epinephrine is made mostly of carbon atoms,

化学反応と呼んでいるわけです

and that's common.

エピネフリンの背骨は 主に炭素原子でできていて

Carbon is life's favorite structural building material,

これは 普通のことです

because it makes a good number of handshakes

炭素は 生命では 構造を作るのによく使われます

with just the right grip strength.

握手の数も 握る力も

That's why we define organic chemistry as the study of carbon molecules.

ちょうどいいからです

Now, if we build the smallest molecules we can think of that follow our rules,

それで有機化学は 炭素分子の 研究だと言えるわけです

they highlight our rules, and they have familiar names:

規則に従って 最小の分子を組み立てると

water, ammonia and methane, H20 and NH3 and CH4.

私達の規則を強調しますが おなじみの名前です

The words "hydrogen," "oxygen" and "nitrogen" --

水 アンモニア メタン H2O NH3およびCH4です

we use the same words

水素 酸素 窒素という言葉は―

to name these three molecules that have two atoms each.

これらの３つの分子が

They still follow the rules,

原子を２つずつ持っている場合にも 同じ言葉を使います

because they have one, two and three bonds between them.

これらも規則に従います

That's why oxygen gets called O2.

なぜなら その間に １、２、３つの結合があるからです

I can show you combustion.

それで酸素は O2と呼ばれます

Here's carbon dioxide, CO2.

燃焼の現象はこうなります

Above it, let's place water and oxygen, and beside it, some flammable fuels.

これで二酸化炭素 CO2です

These fuels are made of just hydrogen and carbon.

水と酸素を上に 脇に燃料を並べてみましょう

That's why we call them hydrocarbons. We're very creative.

この燃料は 水素と 炭素だけでできています

(Laughter)

それで炭化水素と呼ぶわけです 実に創造的ですね

So when these crash into molecules of oxygen,

（笑）

as they do in your engine or in your barbecues,

あなたのエンジンやバーベキューのように

they release energy and they reassemble,

これらが酸素分子にぶつかると

and every carbon atom ends up at the center of a CO2 molecule,

エネルギーを放出して 再構築し

holding on to two oxygens,

すべての炭素原子はCO2分子の 中央に落ち着きます

and all the hydrogens end up as parts of waters,

酸素を２つ取り込み

and everybody follows the rules.

水素は水を構成する部品となります

They are not optional,

どれもが規則に従います

and they're not optional for bigger molecules either,

例外はありません

like these three.

もっと大きな分子も 例外ではありません

This is our favorite vitamin

この３つのように

sitting next to our favorite drug,

左は私達が大好きなビタミンC

(Laughter)

その隣は誰もが好きなカフェイン

and morphine is one of the most important stories in medical history.

（笑）

It marks medicine's first real triumph over physical pain,

モルヒネは 医学史における 最も重要な物語なのです

and every molecule has a story,

身体的な痛みに対し 医学が初めて勝利を収めたのです

and they are all published.

どんな分子にも物語があります

They're written by scientists, and they're read by other scientists,

全て論文により公開されます

so we have handy representations to do this quickly on paper,

科学者によって論文が書かれ それが他の科学者に読まれます

and I need to teach you how to do that.

これを紙上に示す 便利な方法があります

So we lay epinephrine flat on a page,

その方法をお教えしましょう

and then we replace all the spheres with simple letters,

エピネフリンを紙上に広げます

and then the bonds that lie in the plane of the page,

球はすべて簡単な文字に置き換えます

they just become regular lines,

平らな紙上にある結合は

and the bonds that point forwards and backwards,

これは 通常の線になります

they become little triangles,

前後に突き出している結合は

either solid or dashed to indicate depth.

奥行を示す実線や破線の

We don't actually draw these carbons.

小さな三角形になります

We save time by just hiding them.

実際には これらの炭素は書きません

They're represented by corners between the bonds,

隠して時間を節約します

and we also hide every hydrogen that's bonded to a carbon.

結合間の角が炭素です

We know they're there

それから炭素と結合している 水素も全て隠します

whenever a carbon is showing us any fewer than four bonds.

炭素の結合が４つ未満だと

The last thing that's done is the bonds between OH and NH.

水素があるのが分かります

We just get rid of those to make it cleaner,

最後はOHとNH間の結合です

and that's all there is to it.

これらを取り除いて見やすくし

This is the professional way to draw molecules.

これで全部済みました

This is what you see on Wikipedia pages.

これが分子の専門的な表記法です

It takes a little bit of practice, but I think everyone here could do it,

これは Wikipediaの ページで見られます

but for today, this is epinephrine.

ちょっと練習が必要ですが 誰にでもできますよ

This is also called adrenaline. They're one and the same.

今日は エピネフリンです

It's made by your adrenal glands.

アドレナリンとも言いまして 同じものです

You have this molecule swimming through your body right now.

皆さんの副腎で作られます

It's a natural molecule.

この分子が皆さんの体内を泳いでいます

This EpiPen would just give you a quick quintillion more of them.

自然の分子です

(Laughter)

このエピペンで素早く 100京個追加できます

We can extract epinephrine

（笑）

from the adrenal glands of sheep or cattle,

エピネフリンは 羊などの 家畜の副腎から抽出できます

but that's not where this stuff comes from.

でも これの原料はそういったものではなく

We make this epinephrine in a factory

主に石油から作った小さな分子を繋げて

by stitching together smaller molecules that come mostly from petroleum.

工場でエピネフリンを生産しています

And this is 100 percent synthetic.

100%合成しているわけです

And that word, "synthetic," makes some of us uncomfortable.

「合成」という言葉はなんだか落ち着きません

It's not like the word "natural," which makes us feel safe.

「自然」のようには安心できません

But these two molecules, they cannot be distinguished.

しかし この２つの分子の 見分けはつきません

We're not talking about two cars that are coming off an assembly line here.

組み立てラインにある 車２台とは違います

A car can have a scratch on it,

車には擦り傷ができますが

and you can't scratch an atom.

原子を擦るのは無理です

These two are identical in a surreal, almost mathematical sense.

超現実的なほど 数学的にも まったく同一なんです

At this atomic scale, math practically touches reality.

この原子スケールだと 数学は 現実的になります

And a molecule of epinephrine ...

エピネフリンの分子には

it has no memory of its origin.

その出自の記憶はありません

It just is what it is,

ただ あるがままです

and once you have it,

そうなると

the words "natural" and "synthetic," they don't matter,

自然とか 合成であるかだなんて 問題にはなりません

and nature synthesizes this molecule just like we do,

自然も この分子を合成します

except nature is much better at this than we are.

ただし 私達よりずっと巧みに行います

Before there was life on earth,

地球上に生命が現れる前は

all the molecules were small, simple:

どの分子も小さく単純でした

carbon dioxide, water, nitrogen,

二酸化炭素 水 窒素

just simple things.

単純なものだけでした

The emergence of life changed that.

生命の出現で変わったのです

Life brought biosynthetic factories that are powered by sunlight,

生命は日光をエネルギー源とする 生合成工場をもたらしました

and inside these factories, small molecules crash into each other

これらの工場内では 小さな分子同士がぶつかり

and become large ones: carbohydrates, proteins, nucleic acids,

炭水化物 タンパク質 核酸等の大きな分子になります

multitudes of spectacular creations.

たくさんの壮大な創造物です

Nature is the original organic chemist,

自然は 有機化学者の元祖であり

and her construction also fills our sky with the oxygen gas we breathe,

大気を 私たちが呼吸する 酸素で満たしました

this high-energy oxygen.

この高エネルギーの酸素です

All of these molecules are infused with the energy of the sun.

これらの分子にはすべて 太陽エネルギーが注ぎ込まれています

They store it like batteries.

電池のように備蓄しています

So nature is made of chemicals.

自然は 化学物質でできています

Maybe you guys can help me to reclaim this word, "chemical,"

「化学」という言葉を 取り戻すのを手伝ってください

because it has been stolen from us.

私達から盗まれてしまったからです

It doesn't mean toxic, and it doesn't mean harmful,

化学は 有毒だとか 害があるという意味ではなく

and it doesn't mean man-made or unnatural.

人工的や不自然という意味でもないのです

It just means "stuff," OK?

「物質」だということです

(Laughter)

（笑）

You can't have chemical-free lump charcoal.

ケミカルフリーの 炭なんてありません

That is ridiculous.

ナンセンスです

(Laughter)

（笑）

And I'd like to do one more word.

もう一言いわせてください

The word "natural" doesn't mean "safe,"

ご存知のとおり

and you all know that.

「自然」は「安全」とは違います

Plenty of nature's chemicals are quite toxic,

自然の化学物質には 有毒なものも多いですが

and others are delicious,

美味しいものもあり

and some are both ...

両方にあてはまるものも

(Laughter)

（笑）